一、基本信息

• 化学式：C?H?N?S
• 分子量：100.14
• CAS 号：96-50-4
• 外观：常温下为白色至淡黄色结晶性粉末，具有轻微的刺激性气味。
• 熔点：92-94℃
• 沸点：204℃（常压），易升华。
• 溶解性：微溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂，也可溶于稀酸（形成盐）。

二、化学性质

1. 氨基的反应性：
   • 具有芳香胺的特性，可发生 diazotization（重氮化反应），生成的重氮盐可进一步与其他化合物偶联，用于合成染料或杂环衍生物。
   • 可与酰化试剂（如酰氯、酸酐）反应，生成 N - 酰基衍生物，增强分子的稳定性或调节其溶解性。
   • 与醛类发生缩合反应，形成席夫碱（Schiff base），这一特性使其在配位化学中可作为配体与金属离子结合。
2. 噻唑环的特性：
   • 噻唑环是芳香性杂环，具有一定的稳定性，但环上的碳原子可发生亲电取代反应（如卤代、硝化），不过反应活性较低，需在较剧烈条件下进行。
   • 环上的氮原子具有弱碱性，可与强酸形成盐，增加其在水中的溶解性。

三、制备方法

1. 以氯丙酮（或其他 α- 卤代酮）和硫脲为原料，在乙醇等有机溶剂中加热回流。
2. 硫脲的氨基与酮的羰基发生亲核加成，同时硫原子与卤代碳发生取代反应，形成噻唑环并释放卤化氢。
3. 反应结束后，经冷却、过滤、重结晶（如用乙醇或水）得到纯品。

四、主要用途

1. 医药领域：
   • 是合成 药物的关键中间体，例如磺胺噻唑（ Sulfathiazole，一种磺胺类抗生素）、头孢噻唑（头孢菌素类抗生素）等。
2. 农药领域：
   • 作为杀虫剂、杀菌剂的中间体，例如合成噻唑类杀虫剂（针对蚜虫、飞虱等害虫），或具有广谱 活性的农药，用于防治作物真菌病害。
3. 染料与材料领域：
   • 用于合成偶氮染料、活性染料，其衍生物可赋予染料良好的染色性能和耐光性。
   • 在有机光电材料中，作为合成导电聚合物或荧光材料的单体，噻唑环的杂原子结构有助于调节材料的光电性能。
4. 其他：
   • 作为化学分析试剂，用于检测某些金属离子（如铜、汞）的显色反应。
   • 用于合成缓蚀剂，通过吸附在金属表面形成保护膜，抑制腐蚀。